鲁定公十五年（公元前495年），孔子离开卫国回到鲁国。鲁哀公元年（公元前494年），吴国派人到鲁国聘问，并就“骨节专车”一事向孔子请教。鲁哀公二年（公元前493年），孔子再次来到卫国，面对卫灵公的问政，他婉言拒绝。由于在卫国难以施展抱负，孔子离开卫国西行，途经曹国、宋国时，均遭遇冷遇。在宋国，宋司马桓魋对孔子极为厌恶，甚至扬言要加害他，孔子不得不微服而行。
五十九岁的孔子离开卫国后，先后经过曹国、宋国、郑国，最终抵达陈国。在陈国，孔子师徒遭到服劳役之人的围困，身处荒郊野外，粮食断绝长达七日。关键时刻，子贡找到楚人，楚国派兵迎接，孔子师徒才得以脱险。鲁哀公三年（公元前492年），六十岁的孔子自称此时能够正确对待各种言论，不再感到困惑。在路过郑国时，孔子与弟子失散，独自在东门等候，却被人嘲笑其颓丧的样子如同丧家之犬。此后，孔子又辗转于陈国、蔡国、叶国等地，期间与各国君主、隐者交流，传播自己的思想理念。
鲁哀公六年（公元前489年），孔子与弟子在陈国、蔡国之间再次被困绝粮，许多弟子因饥饿生病，后幸得楚国人相救。在由楚国返回卫国的途中，他们又多次遇到隐者。鲁哀公七年（公元前488年），孔子回到卫国，提出在卫国为政首先要正名的主张。
鲁哀公十年（公元前485年），孔子夫人亓官氏去世。鲁哀公十一年，孔子弟子冉求有功。在冉求的努力下，季康子派人以厚礼迎接孔子返回鲁国。至此，孔子长达十四年的周游列国生涯结束。
回到鲁国后，孔子虽仍有心从政，但始终未被重用。季康子欲施行田赋，孔子表示反对，并向冉有阐述了判断君子行为的标准，强调在施舍、做事、丧葬等方面应遵循的礼数。此后，孔子将主要精力投入到教育及文献整理工作中。
鲁哀公十二年（公元前483年）冬天，孔子的儿子孔鲤去世。鲁哀公十三年（公元前482年），七十岁的孔子自称此时能够随心所欲行事，却又不逾越规矩。然而，这一年，他最喜爱的弟子颜回先他而去，这让孔子悲痛万分，感慨昔日跟随自己从陈国到蔡国的学生，如今已不在身边受教。鲁哀公十四年（公元前481年）春天，“西