在杭州，童贯与贬居此地的蔡京交往密切，朝夕相处。据说蔡京很巴结，将自己珍藏的王右军的字，给了童贯，又帮助他把杭州民间收藏的几件珍品字画器玩弄到了手。这些工作成绩，令皇帝十分惊喜，从而开始对童贯另眼相看。而且，更关键的是，蔡京与童贯结下了彼此援引的深厚友谊。
此次杭州之行，童贯特别热心地按照自己对皇帝的理解，指点蔡京创作了一批深受喜爱的书画作品，经过童贯源源不断地送到皇帝手中。回京后，他又出手极为豪爽地向宫中妃嫔、曾经预言赵佶能够当皇帝的道士、皇帝身边的近臣和另外深得皇帝信任的宦官梁师成之属馈赠厚礼，为蔡京回京打通了关节。
当时，据说童贯的几个心腹徒弟十分困惑，不明白师傅为何如此热心地帮助一个贬居外地的倒霉蛋儿。
童贯告诉他们：“现任的宰相没有人拿我们放在眼里，巴结起来即便不是没有可能，也会极其费劲。如果看准了，通过我们自己的力量，扶起来一个宰相，那就完全不同了。”
事实证明，童贯烧冷灶的眼力与功力全部超一流。不到一年，蔡京便三级跳似的坐到宰相的位子上了。这一点对于童贯具有深远的意义。
蔡京主持国政之后的一项重大举措，就是推荐童贯监军西北，意在收复青海甘肃地区的四州之地。当时，发生了一件事情，颇能看出童贯的性情。
童贯担任监军后，随大军进发到湟川。他们在此地杀牲祭旗，召开誓师大会，然后，正在行将开战之际，突然接到皇帝手诏。原来皇宫失火，皇帝认为是不宜征战之兆，急令止兵。童贯看过手诏后，若无其事的折起来塞进靴筒。军中主将问他，皇帝写了些什么?
童贯回答说：皇帝希望我们早日成功。在这次战争中，童贯表现低调，他支持、配合领军将领，打了一连串漂亮仗，平息了西北部族的叛乱。在收复四个州的庆功大会上，将领们兴高采烈地领功受赏，童贯则做了两件极为露脸的