对日
蒋百里将军一生研究对日作战，1923年即断定中日将来决战之地为平汉线以西的襄阳、洛阳、衡阳，他所作的《国防论》成为指导当时中国军队对日作战的方针。
时抗战军兴，敌强我弱，形势严峻，当此艰难时刻，蒋百里却发表文章，在充分分析中日国情后，坚定鼓励大家——“打不了，也要打，打败了，就退，退了还是打，无论打到什么田地，穷尽输光不要紧，胜也罢，败也罢，就是不要和它讲和!”一时传彻全国，舆论为之振奋。
而中日此后的战况一如将军所料。中国最终也没有和日本讲和，终于迫使日本的无条件投降。不知道此时人们是否还记得将军的这段话?
有趣的是，蒋百里将军在讨论中日问题时，首先就指出——中国不是一个尚武的民族。好家伙，就这一句话，能被标榜爱国的人士骂死的——谁说我中华民族不尚武?!这个帽子谁敢戴啊?蒋百里敢戴，他说的有道理，我们“好男不当兵，好铁不打钉”的传统，能和德国日本这样的军国主义比尚武么?
如果话尽于此，对蒋百里先生谈不上佩服，他不过是敢说实话罢了。我们很多人也就话尽于此，也许这就是我们和蒋先生的差距所在。
蒋先生随后指出，虽然我们尚武不及敌手，但是我们也有优势。我们不是工业国而是农业国。工业国好打，占领它的关键地区他就要投降，纽约就是半个美国，大阪就是半个日本，打不下去了。而农业国你占领了我最重要的沿海沿江地区也不要紧，我这样一个松散的国家你没有要害可抓。所以，我们的抗战可以以国民为本，打持久战，这是我们打持久战的条件。
所以，蒋百里先生说：“千言万语化作一句话，中国是有办法的。”
友人
蒋百里是兵学家，又是国学家，其父本是海宁藏书名家，一生风流倜傥，身边名士云集。他好交朋友，罗素、郑振铎等都受其帮助;蒋纬国、唐生智虽为部下却感情深厚，蒋百里的朋友，也都是大有性格人物。
徐志摩与蒋百里为亲族，曾共同组织新月社。在徐志摩经济最为拮据的时候，蒋百里将自己在北京的寓所交徐志摩出售，帮其度过难关。1930年蒋百里受牵连入狱，徐志摩竟然扛上行李到南京陪蒋百里坐牢，一时天下轰动，新月社的名流纷纷效仿南下，一时“随百里先生坐牢”成了时髦的事情。
梁启超与蒋百里尽管有师