东方朔的脑子里立即闪现出：两木相击为"林"，"束""束"相加为"棗"字。叱相乘为四十九。一定是上林苑送来了四十九枚红枣。”
汉武帝见他思维如此敏捷，更是叹服不已。有时甚至是想方设法刁难他一下。一次，一群大臣陪同皇上去游上林苑，见一棵大树长得枝繁叶时茂，郁郁葱葱，便问东方朔这叫什么树?
东方朔随口而答："此树为善哉!"
汉武帝明知他是在胡诌塞责，但谁都不知道此树何名，也就算了。却又暗地叫人把这棵树的杈枝砍掉。过了两年，他们又一起去游上林苑，汉武帝指着这棵砍得秃秃的树问东方朔："此树何名?"
东方朔应声而答："此树名瞿所。"
汉武帝严词责问："你真会说瞎话，同是一棵树，前年叫'善哉!，今年叫'瞿所'，你这不是欺君罔上吗?"
东方朔不慌不忙，言之凿凿："夫大马为马，小马叫驹;鸡子长大了的叫鸡，没长大的叫雏;大牛叫牛，小牛叫犊;刚生下的小孩叫婴儿，长大了的叫老者。此树过去叫'善哉!'现在叫'瞿所'，并没有什么错。长、少、死、生，万物成败，都没有定数，均可随事物的变化而变化，我决无蒙哄陛下之意。"
汉武帝原想借此揭他一次老底，谁知这个妙语如珠的东方朔具有难不倒的辩才，心中暗自佩服。从此，一有疑难，便找东方朔询问，君臣关系更臻密切。
东方朔的敏才、善辩和升迁，同样也引起了儒生们的忌妒，总想寻个机会难倒他。一次，汉武帝召集儒生博士们议事，东方朔也在被邀之列。有人当面诘难他道："苏秦、张仪是古代能言善辩的谋士，他们的连横、合纵主张一经采纳，便能高踞相位，泽及后世。东方先生是研究先王治民之术的人，自称是'海内无双'的贤才，但不知为什么搞了这么多年还是'官不过侍郎'、'位不过执戟'呢?就连你的亲属也得不到一点照顾，这实在不好理解。"
面对这种富有挑衅性的问题，东方朔不慌不忙作出了一番义正辞严的驳斥："诸位先生都是学富五车又有修养的人，在研究历史的同时，也应该好好研究现实。这样才能不拘泥于历史现象，才好把张仪、苏秦和我东方朔联系起来看。张仪、苏秦生活于周室倾危、群雄割据、诸侯争霸的时代，征伐、兼并到只有十二个国家存在的时候，