李司徒指给他看，杜牧瞪眼扫描了半天，说：果真名不虚传，应该送给我。众人皆笑，他却皮厚当没事。
当然，情圣小杜也偶有失手的时候。一次他到湖州散心，湖州刺史顺便拍马，把附近的歌妓舞姬都召来让他做专业鉴定。杜牧嫌不过瘾，提出在湖边办一次大型“50进20”的选秀活动，这样他就可以挑一挑全城的美女。
刺史够兄弟，真的照办。但是杜牧眼睛太毒，看了一整天，竞选不出个“最上镜小姐”。眼看要散场，一名妇女领着一个10来岁的小姑娘上台，杜牧按照“美女标准”仔细打分，盯着小姑娘钻研了好久，大为满意。他当场跟母女说：10年内我会来这里做刺史，要是10年不来，就请另嫁。然后重金下了聘礼，满意地走人。
不料事情不顺，杜牧折腾了14年才混上湖州刺史。到任一看，当年的小姑娘已经是两个孩子的娘了。因为有10年保鲜的约定，杜牧愿赌服输，只能又用老办法解决——写情诗。
一首《叹花》情切切：“自恨寻芳到已迟，不须惆怅怨芳时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”
这倒不是杜牧专情，大概只是想多个妾而已。
这不是杜牧第一次情场失意了。杜牧刚刚参加工作不久，就爱上了他领导的歌女，叫张好好的。自从见到此美女，小杜没事就往领导家跑，三天看不见心抓挠。但张好好是领导家属，杜牧苦于有贼心没贼胆。
后来领导的弟弟和杜牧色鬼所见略同，也看中了张好好，捷足先登纳为小妾，杜牧连饱眼福的机会也断了。直到杜牧调到扬州，还一直怀念着张好好。几年之后，杜牧偶遇旧日梦中情人，眼泪鼻涕乱飘，伤情之下写了著名的《张好好诗》。
杜牧的书法本不是强项，写不过颜柳等大腕，但一股春情可能憋得太久，一爆发出来别有风韵，以至于杜牧手书的《张好好诗》成为传世珍品。流传至今的《张好好诗》纸本上，有宋徽宗、贾似道、年羹